Neu im Lehrplan: Nachweis funktioneller Gruppen organischer Verbindungen
Mit dem PIN-Konzept nach Harsch und Heimann (1) können funktionelle Gruppen in organischen Verbindungen nachgewiesen werden. Vernetztes Denken wird gefördert, da z. B. durch Oxidation und Reduktion Stoffgruppen ineinander übergeführt und nachgewiesen werden können. Der Lehrplan Plus des Bayerischen Gymnasiums fordert im Profil der 9. Klasse Chemie NTG zunächst nur Nachweisreaktionen für funktionelle Gruppen. Als Beispiele sind genannt:
- Cer(IV)-Ammoniumnitrat: Nachweis von Alkoholen
- Dinitrophenylhydrazin: Nachweis von Carbonyl-Verbindungen
- Schiffsche Probe: Nachweis von Aldehyden
- Bromthymolblau: Nachweis von Säuren und Basen
Damit lernen Schüler der 9. Klasse mithilfe von Nachweisreaktionen die Vielfalt organischer Verbindungen kennen und können die Stoffe im Alltag verorten.
Das Reaktionsverhalten ist zunächst ausgeklammert, dies ist das Thema der 10. Klasse. Erst dann kann das PIN-Konzept seine volle Stärke ausspielen und vernetztes Denken fördern. Die Chemie hinter den Nachweisreaktionen ist für die Schüler und Schülerinnen mit dem Wissen der jeweiligen Jahrgangsstufe in den meisten Fällen nicht erklärbar (Blackbox-Reaktion).
(1) Harsch, G.; Heimann, R.; Didaktik der organischen Chemie nach dem PIN-Konzept. Vom Ordnen der Phänomene zum vernetzten Denken. Vieweg, Braunschweig/Wiesbaden 1998
Experimentelle Umsetzung
Ein experimenteller Weg, wie die Nachweisreaktionen in der Schülerübung durchgeführt werden können, ist in der folgenden Präsentation vorgeschlagen:
Präsentation PIN-Konzept (Version 11.09.22)
Es wird mit der Methode der Tüpfeltechnik gearbeitet, die Reagenzien in Tropfflaschen oder als Festsubstanz in entsprechenden Gefäßen zur Verfügung gestellt. So ist das Experimentieren gefahrlos auch außerhalb des Fachraumes möglich, es wird eine hohe Schüleraktivität erreicht.
Ein Vorgriff auf die 10. Klasse NTG ist der Rojan-Test, ein Test, mit dessen Hilfe Ester nachgewiesen werden können.
Materialien zum PIN-Konzept
Materialien zum PIN-Konzept, wie z.B. Vorschriften zum Herstellen der Lösungen, können hier heruntergeladen werden:
Materialien zum PIN-Konzept
Für zwei Versuche stehen kurze Filmsequenzen zur Verfügung:
Rojahn-Test mit Triacetin
Reaktionssequenz von Milchsäure
Die sofort eintretende Rotfärbung nach Zugabe des gelben Cer(IV)-Nitrat-Reagenzes verblasst nach kurzer Zeit. Dabei bilden sich aufgrund Decarboxylierung (Abspaltung von Kohlenstoffdioxid) Gasblasen, die deutlich zu erkennen sind. Das entstehende Ethanal kann aufgrund seiner Carbonylgruppe mit Dinitrophenylhydrazin als gelber Niederschlag nachgewiesen werden.
Bezugsquellen Chemikalien
Dinitrophenylhydrazin sollte nur als Lösung fertig bezogen werden, da es als Festsubstanz mit EUH 001 — In trockenem Zustand explosiv gekennzeichnet ist.
Die Lehrmittelfirma WINLAB bietet Dinitrophenylhydrazin, wie auch die übrigen Reagenzien, im Tropfflaschenset gebrauchsfertig an (12 x 25 ml).
Dinitrophenylhydrazin WINLAB
Auch Cer(IV)-Ammoniumnitrat-Lösung und Bromthymolblauindikator kann gebrauchsfertig im Set bezogen werden (12 x 25 ml). Für den „Kalten Fehling“ gibt es das Reagenz (Kupfersulfat-Zitronensäureverreibung) fertig zu kaufen. Hier muss selbst in kleine Gefäße umgefüllt werden.
Kalter Fehling WINLAB
Gefährdungsbeurteilungen
Die Gefährdungsbeurteilungen zu den Nachweisreaktionen finden man in DEGINTU unter folgenden Nummern:
- 2886 DNPH-Test zum Nachweis von Carbonylgruppen
- 2172 Aldehyd-Nachweis – Schiffsche Probe
Eine Gefährdungsbeurteilung für den Kalten Fehling liegt in DEGINTU noch nicht vor. Sie kann hier heruntergeladen werden:
GBU Kalter Fehling